1937年8月23日，陈独秀孤独地走出国民党位于老虎桥的江苏第一监狱，完成了他一生在各种监狱“五进五出”的最后一“出”。

58岁的陈独秀该何去何从呢？

摆在陈独秀面前有两条路。第一条，投奔国民党。

其实，早在陈独秀被关进老虎桥监狱之后，国民党就向他伸来了橄榄枝。一批又一批的国民党要员徐恩曾、陈公博等人纷纷来看望他，有的是来劝降，有的是仰慕名人，有的是兼而有之。甚至连第一夫人宋美龄都出动了。她带着铁道部长顾孟余这位陈独秀创办《新青年》时的老下属，来劝陈独秀“改邪归正”。陈独秀统统拒绝了，带来的礼物也原物奉还。

徐恩曾出去后感叹地说，这个倔强的老头子，谁也不可能说服他。

这些国民党要员们没能说服陈独秀，但他们的探监还是让陈独秀受益匪浅。典狱长见蒋夫人都来看望这位“陈先生”，自然不敢请他玩“躲猫猫”之类的游戏。非但如此，还给予他看书、写信、接待客人的自由。所以，陈独秀在监狱里闲着没事干，还鼓捣出一本《小学识字课本》。顺便说一句，当时教育部长陈立夫知道这事后，要出版这本书，还预支了10000元稿费。

陈独秀出狱后，蒋介石派当时的教育部长朱家骅来找陈独秀谈话。这时候，蒋介石已经知道陈独秀不可能倒向国民党了，于是，就开出一个令人意想不到的条件：资助2万元，5个编制，让陈独秀自己独立组织一个党派。同时，请陈独秀作为独立党派代表，担任国民党政府劳动部长。

陈独秀几乎想都没想就拒绝了。作为中国共产党的缔造者，他虽然作为党内持不同政见者，早就被免除了党内一切职务，甚至还被开除了党籍，但他自始至终以共产党自居，笃信共产主义信念。这样一个纯粹的共产主义者，怎么能够投向国民党的怀抱呢？

此路不通。或者说，陈独秀自己不想走。

第二条路是去延安——当时中共中央所在地。

从内心讲，陈独秀是想去延安的。甚至为了能去延安，这位生性倔强的知识分子，不惜对自己的主张进行了妥协。在这之前，陈独秀坚决反对与国民党任何形式的合作；而从老虎桥监狱出来之后，陈独秀专程来到南京八路军办事处，向叶剑英、博古表示，赞成共产党的抗日民族统一战线政策。

应该说，对于这位曾经的领袖，共产党一直都在关注他的一举一动。1932年10月15日陈独秀在上海被捕时，共产党就在《红色中华报》上评论，“陈独秀在上海被捕，或者还会因祸得福，做几天蒋家官僚呢”。他被判有期徒刑13年后，《红色中华报》又及时发表评论，“陈独秀在国民党法庭求饶，所以保住了性命，而且很快便可以在国民党的皇恩浩荡下大赦，说不定还可以做大官呢。”不过，陈独秀出狱后，中共中央还是对他持欢迎态度。1937年11月20日，中共中央的理论刊物《解放》发表评论《陈独秀先生到何处去》，“当独秀先生恢复了自由以后，大家都在为陈先生庆幸，希望他在数年的牢狱生活里虚心地检讨自己的政治错误，重振起老战士的精神，再参加到革命的行伍中来。”

紧接着，毛泽东和张闻天提出了陈独秀来延安的三个条件：1、公开放弃并坚决反对托派的全部理论和行动。并公开声明同托派组织脱离关系，承认自己过去加入托派之错误。2、公开表示拥护抗日民族统一战线政策。3、在实际行动中表示这种拥护的诚意。

应该说，陈独秀非常高兴中共中央的表态，但对公开声明承认错误的条件表示难以接受，“回党固我所愿，惟书面检讨，碍难从命。”

大家知道，陈独秀是个倔脾气，他说不写“书面检讨”，那就一定不写。事情就在这时僵住了。

就在这关键时刻，从苏联刚刚回到延安的王明和康生，分别在《解放》杂志、《团结》周刊上发表文章，把陈独秀称为“匪徒分子”“日寇侦探”，给他戴上领取日本津贴的“汉奸”的帽子。

有评论称，王明、康生等党内实力派选择这种敏感时刻攻击陈独秀，实质上是借此抵制毛泽东抗日民族统一战线思想，从而树立自己在党内的权威，他们与陈独秀未必有什么过不去的个人恩怨。但陈独秀回到延安的道路，基本上已经堵死了。

1938年3月17日，陈独秀给《新华日报》写了一封公开信，质疑中共中央欢迎自己到延安的诚意，表示“百思不得其故”。虽然在徐特立等中间人士的斡旋下，双方没有扩大事态，但陈独秀与共产党的关系算是彻底破裂了。

陈独秀没有去成延安，他离开南京后，先后在武汉和重庆居住过。最后长期居住于四川江津（今重庆江津）。晚年的陈独秀可以用“凄凉”两个字形容。他没有稳定的生活来源，仅靠微博而且不固定的稿费过日子，常常是吃了上顿没了下顿。在江津时，连房子都是朋友接济的。

1939年，陈独秀在重庆宽仁医院养病时，周恩来刚好来到重庆，曾经专门去探望陈独秀，表示想把他接到延安去。陈独秀想都没想就拒绝了。其后，周恩来又到江津去看望陈独秀，再次请他回延安，并表示这是毛泽东的意思。陈独秀依然拒绝了。周恩来留下的100块银元他也坚持退了回去。

1942年5月27日，陈独秀在贫病交加中逝世，享年63岁。